V roce 2007 napsal Josef Winkler knížku Roppongi. Rekviem za otce (česky 2011), kterou se pokusil o osobní vyrovnání se s právě zesnulým otcem. V roce 2013 vydává knihu Matka a tužka, v níž se vyznává ze svého vztahu k nedávno zesnulé matce. Zatímco otcova smrt jej zastihla v Japonsku a tam situoval i svou vzpomínku, vzpomínky na matku, na rozdíl od otce milující a milovanou, se mu vybavují – „slovo vzlétlo“ – během jedné z jeho indických cest pod dojmem právě čtených textů Petera Handkeho a Ilse Aichinger. Opět zde ožívají vzpomínky na detaily z dětství na statku v rodném Kameringu, prožívané Matka a tužka - Josef Winkler od authora Josef Winkler a nakladatelství za skvělé ceny na e-shopu Martinus. cz.